Üniversite eğitimini yarıda bırakıp New York’a gelen ve modellik yapmanın hayalini kuran Richard Roundtree yolu o devrin kimi ünlü oyuncuları ve aktörleriyle kesişince aktörlüğe başlamıştı. Son birkaç seneye kadar faal olarak çalışan Richard Roundtree sayısız sinema ve dizide rol aldı.
Onu dünya çapında şöhrete kavuşturansa 1971 üretimi Shaft sinemasında canlandırdığı dedektif John Shaft rolü oldu. Usta oyuncu bu rolüyle Hollywood’da adeta çığır açmıştı: Birinci defa siyah bir aktör bu türlü büyük çaplı bir projede başrol oynuyor ve bir dedektifi canlandırıyordu.
Roundtree’nin sert ve umursamaz havadaki Shaft karakteri ve sinemanın içerdiği şiddet dozu başta tartışmalara yol açtı. Fakat sinemaların devamı gelip Shaft bir seriye dönüşünce Richard Roundtree de sert ancak karizmatik polis dedektifi karakterlerinin bir sembolüne dönüştü.
Hatta Shaft sinemasının popülerliği çokça şiddet içeren ve başrollerini siyah oyuncuların oynadığı ve sonradan Blaxploitation olarak isimlendirilen bir sinema çeşidinin de öncüsü olmasını sağladı.
Richard Roundtree Shaft sinema serisi ve serinin dizi uyarlamasının akabinde sayısız sinema ve dizi projesinde yer almaya devam etti.
Deadline’a nazaran Roundtree, pankreas kanseriyle geçirdiği kısa bir nöbetin akabinde Salı günü öğlenden sonra hayatını kaybetti. 2000 yılında Shaft sineması Samuel L. Jackson’la tekrar çekildi. Richard Roundtree de sinemada Shaft’ın amcası olarak tekrar yer aldı.
Bunun akabinde 2019’da bu yeni sinemanın devamı da geldi ve bu defa Richard Roundtree sinemada Samuel L. Jackson’ın babası olduğu sonradan anlaşılan “baba Shaft” rolüne hayat verdi.
Richard Roundtree 1993’te de erkeklerde az görülen göğüs kanserine yakalanmış ve iki göğsü de alınmıştı. Kanseri bir sefer atlatan efsane aktör bu defa hastalığına yenildi ve hayatını kaybetti. Yapılan açıklamada Richard Roundtree’nin yanında ailesiyle huzur içinde öldüğü belirtildi.
Usta aktörün iki evliliğinde dördü kız biri erkek beş çocuğu vardı.
